Группа ауреоловой кислоты


Представители группы — оливомицин, хромомицин, митрамицин, абурамицин и др.— в химическом отношении представляют собой гликозиды, содержащие хромофор-агликон, состоящий из трех шестичленных колец и сахара. Различия в строении входящих в эту группу антибиотиков сосредоточены в агликоновой части молекулы: хромомицинон — в митрамицине, хромомицине; оливин — в оливомицине (смотрите таблицу ниже).

Различия в молекулярной структуре оливомицина, митрамицина, хромомицина А3

Антибиотик Агликон Сахара
оливомикоза микароза оливомоза оливоза олиоза
Оливомицин Оливин + + + +
Митрамицин Хромомицинон + + +
Хромомицин А3 Хромомицинон + + +

Относятся к липофильным веществам кислого характера, не содержат галоидов, азота и серы. Молекулярная масса от 800 до 1300.

Биологическая активность и особенности ее проявлений у антибиотиков группы ауреоловой кислоты определяются сахарами, поскольку агликон не образует комплексов с ДНК, не обладает противоопухолевым и антибактериальным действием. Вместе с тем различия в строении агликона могут влиять на степень биологической активности этих соединений.

Оливомицин

Антибиотик, образуемый Str. olivoreticuli.

Кристаллизуется в виде тонких игл желтого цвета с температурой плавления 158—161° С (смотрите рисунок ниже).


Оливомицин

Оливомицин


Суммарная формула: C61— 65С90—98О27—29. Молекулярная масса 1176.

В медицинской практике оливомицин используется в виде натриевой соли, представляющей собой порошок или пористую массу желтого цвета с зеленоватым оттенком. Хорошо растворим в воде, спиртах, ацетоне, этил- и бутилацетате, слабо растворим в хлороформе и эфире. Среди антибиотиков группы ауреоловой кислоты оливомицин является наименее токсичным препаратом и характеризуется наиболее высоким химиотерапевтическим индексом.

Механизм действия оливомицина

Механизм действия оливомицина связан с избирательным подавлением ДНК-зависимого синтеза РНК. Подобно дактиномицину он образует комплексы с ДНК, эффективно подавляя матричную активность ДНК в ДНК-зависимой РНК-полимеразной реакции. Для образования комплекса с ДНК необходимо присутствие ионов двухвалентных металлов. Несмотря на общий для всей группы механизм действия, существуют некоторые особенности для каждого из ее представителей, что определяет различия, выявляемые при их клиническом применении.


«Рациональная антибиотикотерапия»,С.М.Навашин, И.П.Фомина

Геморрагический синдром клинически может проявляться носовыми кровотечениями или протекать в виде распространенной геморрагии с легочными кровотечениями, массивными кровоизлияниями в органы желудочно-кишечного тракта и т. п. Частота возникновения и тяжесть проявлений геморрагического синдрома зависят от величины назначаемой дозы. При суточной дозе менее 30 мкг/кг и продолжительности курса до 10 дней частота возникновения кровотечений не превышает 5%;…


Стерильные флаконы, содержащие 20 мг (0,02 г) натриевой соли оливомицина. Хранят в защищенном от света месте при 4° С. Побочные явления При передозировке препарата наблюдаются расстройства со стороны желудочно-кишечного тракта (тошнота, рвота, потеря аппетита), повышение температуры. При выраженных диспепсических явлениях (упорная тошнота и рвота) дозу антибиотика снижают или увеличивают интервал между введениями до 72 ч….


Оливомицин применяют при лечении больных с различными формами злокачественных новообразований: меланом кожи с метастазами в лимфатические узлы, ретикулосарком, опухолей яичка (семинома, эмбриональный рак, тератобластома), брюшной формы лимфогранулематоза, рака легких с метастазами в лимфатические узлы средостения, хорионэпителиомы матки, злокачественных опухолей миндалин. В комбинации с другими цитостатическими препаратами его используют при ангиогенной саркоме мягких тканей. В виде…