Оксациллин, диклоксациллин

К полусинтетическим пенициллинам изоксазолиловой группы относится ряд близких по свойствам препаратов, в состав которых входит изоксазольное кольцо, замещенное в положении 3 и 5. Среди представителей данной группы в медицинской практике СССР применяют оксациллин и диклоксациллин (смотрите рисунок ниже).

Оксациллин

Диклоксациллин

Синонимы оксациллина: Bactocill, Crystocillin, Micropenin, Penstapfto. Prostaphlin, Resistopen, Stapenor и др.

Синонимы диклоксациллина: Dichlor-Stapenor, Constaphyl, Stamp'en Diclocil, Dynapen.

Физико-химические свойства

Оксациллина натриевая соль: 6-(5-метил-3-фенил-4-изоксазолкарбоксамидо)-пенициллановой кислоты. Суммарная формула: С₁₉Н₁₈N₃NaО₅S*H₂О. Молекулярная масса 441,4.

Белый кристаллический порошок, хорошо растворим в воде, кислотоустойчив. Стабилен в водных растворах, при 4 и 24° С в течение 24 ч теряет 2,5% своей активности, через 7 дней — 6%, через 15 дней — до 38%.

Диклоксациллин: натриевая соль 6-(5-метил-3(2,6-дихлорфенил)-4- изоксазолилпешщиллановой кислоты. Суммарная формула: С₁₉Н₁₆С₁₂N₃NaO₅S*Н₂О. Молекулярная масса 510,34.

Белый кристаллический порошок, хорошо растворим в воде (150 мг/мл при 25° С). В виде 10% раствора сохраняет активность при 24° С в течение 48 ч, через 9 дней инактивируется на 70%. При 4° С в течение 14 дней раствор антибиотика теряет лишь 10% активности.

Отличительным свойством изоксазолиловых пенициллинов является их кислотоустойчивость, что обеспечивает возможность применения этих препаратов внутрь. При этом диклоксациллин более кислотостабилен, чем оксациллин (через 4 ч при рН 2,0 инактивируется соответственно 12 и 36%).

Антимикробное действие

По антимикробному спектру оксациллин и диклоксациллин сходны с бензилпенициллином, отличаясь от последнего активностью в отношении пенициллиназообразующих стафилококков (смотрите таблицу ниже).

Антимикробный спектр оксациллина и диклоксациллина

«Рациональная антибиотикотерапия»,
С.М.Навашин, И.П.Фомина